Ospitaletto entstand genau im Bereich des heutigen Piazza Roma, an der Kreuzung zwischen der Via Monsignor G. Rizzi und der Via Brescia. Obwohl die ältesten Siedlungen des Gebiets der Fraktion Lovernato, an der Straße nach Travagliato, zugeordnet werden, ist belegt, dass bereits ab dem 9. Jahrhundert in diesem Bereich eine Herberge für Reisende und Pilger existierte. Der Ort verdankt seinen Namen wahrscheinlich dem lateinischen Begriff hospitale, mit dem man solche Einrichtungen bezeichnete. Im Laufe der Jahrhunderte gewann das hospitale immer mehr an Bedeutung. Es wurde von der Kirche über klösterliche Orden verwaltet und stellte selbst in unruhigen Zeiten einen wichtigen Bezugspunkt dar. Die Weihe an Sankt Jakob hängt damit zusammen, dass dieser Heilige als Schutzpatron der Pilger galt. Rund um die Herberge entwickelte sich ein kleiner Siedlungskern, während sich die Struktur selbst in einen Ort des Kultes verwandelte. Die erste Kirche von Ospitaletto wurde im 15. Jahrhundert im Bereich des heutigen Piazza Roma errichtet, erwies sich jedoch mit der Zeit als zu klein, um die gesamte Bevölkerung bei den Gottesdiensten zu fassen. Am 25. März 1687 wandte sich die Gemeinde an den venezianischen Dogen Marcantonio Giustiniani, um die Genehmigung zum Bau einer neuen Kirche zu erhalten. Die Erlaubnis wurde unter der Bedingung erteilt, dass die Kosten nicht die Gemeindekassen belasteten, sondern vollständig von den Gläubigen getragen würden. Die heutige Pfarrkirche wurde im Jahr 1720 fertiggestellt. An einem der Zugänge des Glockenturms, der zu Beginn des 20. Jahrhunderts errichtet wurde, ist in großen Buchstaben die Inschrift AERE HOSPITALENSI zu lesen, was „erbaut mit dem Geld des hospitale“ bedeutet, also mit den Mitteln, die von der Bevölkerung von Ospitaletto gesammelt wurden.